18 червня відбулося жеребкування матчів Української Прем‘єр-ліги, що стартує в цьому сезоні — 2008/2009. Також на цьому засіданні був визначений номінальний хазяїн поля в матчі за Суперкубок України, що пройде в Полтаві — це буде донецький «Шахтар».

Повний список матчів «Арсеналу» у першому колі Прем‘єр Ліги 2008/2009 виглядає так:
1 тур, 19 липня. «Чорноморець» – «Арсенал»
2 тур, 26 липня. «Арсенал» – «Кривбас»
3 тур, 2 серпня. ФК «Харків» – «Арсенал»
4 тур, 9 серпня. «Арсенал» – «Зоря»
5 тур, 16 серпня. «Таврія» – «Арсенал»
6 тур, 23 серпня. «Арсенал» – «Динамо»
7 тур, 30 серпня. ФК «Львів» – «Арсенал»
8 тур, 20 вересня. «Арсенал» – «Шахтар»
9 тур, 27 вересня. «Іллічівець» – «Арсенал»
10 тур, 4 жовтня. «Арсенал» – «Дніпро»
11 тур, 18 жовтня. «Металіст» – «Арсенал»
12 тур, 25 жовтня. «Арсенал» – «Ворскла»
13 тур, 1 листопада. «Металург» (З.) – «Арсенал»
14 тур, 8 листопада. «Карпати» – «Арсенал»
15 тур, 15 листопада. «Арсенал» – «Металург» (Д.)